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(北京专用)2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略

已知:

(1)A属于烯烃,其结构简式是 。

(2)A与苯在AlCl

3

的催化作用下反应生成B的反应类型是 。

(3)B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F。

①C?#21830;肌?#27682;、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。C的结构简式是 。

②向少量F溶液中滴加几滴FeCl

3

溶液,溶液?#39318;?#33394;,且F在其同系物中相对分子质量最小。G物质中含氧

官能团的名称为 。

(4)D生成E的反应条件是 。

(5)E的同分异构体中,与E具有相同官能团且为顺式结构的是 。

(6)D在一定条件?#36718;?#21462;PET的化学方程式是 。

(7)G与乙酸酐[(CH

3

CO)

2

O]在一定条件?#36718;?#21462;Aspirin的化学方程式

是 。

2.有机物A的分子式为C

11

H

12

O

5

,能发生如下变化。

已知:①A、C、D均能与NaHCO

3

反应;

②只有A、D能与FeCl

3

溶液发生显色反应;

③A的?#20132;?#19978;只有两个对位取代基;

④F能使溴水褪色且不含有甲基;

1

⑤H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题:

(1)反应①的反应类型是 。

(2)写出F的结构简式: ;D中含氧官能团的名称是 。

(3)已知B是A的同分异构体,B有如下性质:

B 能与NaHCO

3

反应 不能与FeCl

3

溶液发生显色反应 能在稀硫酸加热条件下生成C和D

写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程

式: 。

(4)下列关于A~I的说法中正确的是 (选填编号)。

a.I的结构简式为

b.D在一定条件下?#37096;?#20197;反应形成高聚物

c.G具有八元环状结构

d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH

(5)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简

式: 。

①能与FeCl

3

溶液发生显色反应

②能发生银镜反应但不能水解

③?#20132;?#19978;的一卤代物只有2种

3.化合物A是一种重要的化工原料,常用于合成橡胶、香?#31995;取?#29992;A合成香料F和J的合成路线如下:

已知:ⅰ.RCOCH

3

+R'CH

2

Cl

ⅱ.RCOCH

3

+R'CHO

RCOCH

2

CH

2

R'+HCl

RCOCH CHR'+H

2

O

ⅲ. (R和R'表示烃基或氢原子)

(1)A的名称是 。

2

(2)B的结构简式是 。

(3)C中官能团的结构简式是 。

(4)E的结构简式是 。

(5)下列说法正确的是 (填字母序号)。

a.反应①中还可能生成

b.反应②的反应类型是加成反应

c.D中的碳碳双键可用酸性KMnO

4

溶液检验

d.E与F互为同分异构体

(6)H属于炔烃,相对分子质量为26。G与H反应生成I的化学方程式

是 。

(7)化合物A在一定条件下可聚合生成顺式聚异戊二烯,此反应的化学方程式

是 。

4.高分子化合物V (CH

3

CH

2

OH)是人造棉的主要成分之一,合成路线如下:

已知:

Ⅰ.

Ⅱ.R

1

COOR

2

+R

3

OH

2R

1

COOH

R

1

COOR

3

+R

2

OH

Ⅲ.RCOOR

1

+R

2

CH

2

COOR

3

(R、R

1

、R

2

、R

3

表示烃基)

(1)A的名称是 。

(2)试剂a是 。

(3)F与A以物质的量之比1∶1发生反应生成六元环状化合物H,H的结构简式是 。

(4)I的结构简式是 。

3

(5)G中所含官能团是 ;E与J反应生成M的化学方程式

是 。

(6)M与C反应生成V的化学方程式是 。

(7)E的同分异构体N?#37096;?#20197;和J反应生成M,N可能的结构简式是 (写一种)。

5.某芳香族化合物A的分子式为C

8

H

8

O

3

,其?#20132;?#19978;的一卤代物有两种。下图表示化合物A~H之间的转化关

系,其中化合物G能发生银镜反应。

请回答:

(1)A的结构简式是 。

(2)反应⑥的化学方程式是 。

(3)反应①的离子方程式是 。

(4)检验化合物H的试剂是 ,化合物H和E反应的化学方程式

是 ,该反应类型是 。

(5)写三种A的同分异构体的结构简式(要求?#20132;?#19978;取代基数目各不相

同): 。

4

答案全解全析

1.答案 (1)CH

2

CHCH

3

(2)加成反应

(3)①

②羟基、羧基

(4)浓硫酸、加热

(5)

(6) +(n-1)H

2

O

(7)++

解析 (1)C

3

H

6

属于烯烃,则为丙烯,其结构简式是CH

2

CHCH

3

(2)由A、B以及苯的分子式可知,CH

2

CHCH

3

与苯在AlCl

3

的催化作用下反应生成B的反应是加成反应。

(3)①由D逆推可得C的结构简式是;②由Aspirin的结构简式及G→Aspirin的转化可得G

为,含氧官能团的名称为羟基、羧基。

(4)D生成E的反应为醇的消去反应,条件是浓硫酸、加?#21462;?/p>

(5)与E具有相同官能团且为顺式结构的E的同分异构体的结构简式是

2.答案 (1)水解\/取代反应

(2)CH

2

CHCH

2

COOH 羟基和羧基

(3)+3NaOH HOCH

2

CH

2

CH

2

COONa+

+2H

2

O

(4)bd (5)或

解析 由C→F及C→H的转化及C、F、H的结构特点可推出C为HOCH

2

CH

2

CH

2

COOH,F为CH

2

CHCH

2

COOH,H

为OHCCH

2

CH

2

COOH;A在稀硫酸、加热条件下水解生成C和D,由A、C的分子式可推出D的分子式为C

7

H

6

O

3

,

5

由已知信息可知D分子中含有羧基和酚羟基且两个取代基在?#20132;?#19978;处于对位,所以D的结构简式为

,则A为。

(3)B中含有羧基,不含酚羟基,且能水解生成C和D,则B的结构简式为

,1 mol B最多可与3 mol NaOH发生反应。

(5)满足条件的D的同分异构体中含有2个酚羟基和1个醛基,且有一定的对称性,其结构简式为

和。

3.答案 (1)2-甲基-1,3-丁二烯 (或异戊二烯)

(2)(或)

(3)和—Cl

(4)(或)

(5)abd

(6)+

(或+ )

(7)

解析 (1)A的名称是2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)。

(2)根据G的结构简式和信息ⅰ可推出B的结构简式为 (或)。

(3)C中含有的官能团是碳碳双键和氯原子,结构简式分别是和—Cl。

6

(4)根据信息ⅱ可知,E的结构简式是

(5)a项,A与HCl发生1,2-加成可得到

(或)。

;b项,根据B、C的结构简式及已知信息ⅰ可知,反应②是加

成反应;c项,醛基?#37096;?#20197;使酸性高锰酸钾溶?#21644;?#33394;,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键;d项,E和

F的分子式相同而结构不同,互为同分异构体。

(6)H是炔烃,相对分子质量是26,则H是乙炔。根据D的结构简式结合信息ⅲ逆推可知,I为,故

G与H反应生成I的化学方程式是

)。

+(或+

(7)A为异戊二烯,其聚合得到顺式产物的化学方程式为

4.答案 (1)乙烯 (2)NaOH水溶液 (3)

(4)HOOC(CH

2

)

4

COOH

(5)羟基

+CH

3

CH

2

OOC(CH

2

)

4

COOCH

2

CH

3

+2CH

3

CH

2

OH

(6)

nHOCH

2

CH

2

OH(2n-1)CH

3

CH

2

OH+

+

CH

3

CH

2

OH

(7) CH

3

OOCCOOCH(CH

3

)

2

或CH

3

OOCCOOCH

2

CH

2

CH

3

解析 依据题意和合成路线推断出,A为CH

2

CH

2

,A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的B为

CH

2

Br—CH

2

Br,B在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为HOCH

2

CH

2

OH,C被强氧化剂氧化生成的D为

HOOC—COOH,D与乙醇发生酯化反应生成的E为

;F为CH

2

CH—CH CH

2

,F与A发生加成反应

7

生成的H为;依据信息Ⅰ知,I为HOOC(CH

2

)

4

COOH;由高分子化合物V的结构简式可逆推出M为

,?#23578;?#24687;Ⅲ可推出J为CH

3

CH

2

OOC(CH

2

)

4

COOCH

2

CH

3

,则G为CH

3

CH

2

OH。

(5)E与J反应生成M的化学方程式是+CH

3

CH

2

OOC(CH

2

)

4

COOCH

2

CH

3

+2CH

3

CH

2

OH;

(6)M与C反应生成V的化学方程式是+nHOCH

2

CH

2

OH

(2n-1)CH

3

CH

2

OH+CH

3

CH

2

OH;

(7)满足条件的N中2个酯基应处于邻位,则N可能的结构简式是CH

3

OOCCOOCH(CH

3

)

2

或CH

3

OOCCOOCH

2

CH

2

CH

3

5.答案 (1)

(2)HCOOH+CH

3

OH

HCOOCH

3

+H

2

O

(3)+2OH

-

+CH

3

OH+H

2

O

(4)浓溴水(或FeCl

3

溶液)

n+nHCHO+(n-1)H

2

O 缩聚

(5)(只要写出符合要求的三种即可)

、、

解析 C能经过两步氧化得F,F与C反应生成G,G能发生银镜反应,则C为CH

3

OH,E为HCHO,F为HCOOH,G

为HCOOCH

3

;A在NaOH溶液、加热条件下可生成CH

3

OH,结合A的分子式及结构特点可得A为

,则B为

可得H为苯酚,则D为

;由物质间的转化关系可知H中含有?#20132;?结合其分子式

8

(4)和HCHO反应生成酚醛树脂,反应的化学方程式为

n+nHCHO+(n-1)H

2

O,该反应是缩聚反应;

(5)注意所写三种同分异构体中?#20132;?#19978;取代基的数目不同。

9

专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略

1.有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:

已知:

(1)A属于烯烃,其结构简式是 。

(2)A与苯在AlCl

3

的催化作用下反应生成B的反应类型是 。

(3)B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F。

①C?#21830;肌?#27682;、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。C的结构简式是 。

②向少量F溶液中滴加几滴FeCl

3

溶液,溶液?#39318;?#33394;,且F在其同系物中相对分子质量最小。G物质中含氧

官能团的名称为 。

(4)D生成E的反应条件是 。

(5)E的同分异构体中,与E具有相同官能团且为顺式结构的是 。

(6)D在一定条件?#36718;?#21462;PET的化学方程式是 。

(7)G与乙酸酐[(CH

3

CO)

2

O]在一定条件?#36718;?#21462;Aspirin的化学方程式

是 。

2.有机物A的分子式为C

11

H

12

O

5

,能发生如下变化。

已知:①A、C、D均能与NaHCO

3

反应;

②只有A、D能与FeCl

3

溶液发生显色反应;

③A的?#20132;?#19978;只有两个对位取代基;

④F能使溴水褪色且不含有甲基;

1

⑤H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题:

(1)反应①的反应类型是 。

(2)写出F的结构简式: ;D中含氧官能团的名称是 。

(3)已知B是A的同分异构体,B有如下性质:

B 能与NaHCO

3

反应 不能与FeCl

3

溶液发生显色反应 能在稀硫酸加热条件下生成C和D

写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程

式: 。

(4)下列关于A~I的说法中正确的是 (选填编号)。

a.I的结构简式为

b.D在一定条件下?#37096;?#20197;反应形成高聚物

c.G具有八元环状结构

d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH

(5)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简

式: 。

①能与FeCl

3

溶液发生显色反应

②能发生银镜反应但不能水解

③?#20132;?#19978;的一卤代物只有2种

3.化合物A是一种重要的化工原料,常用于合成橡胶、香?#31995;取?#29992;A合成香料F和J的合成路线如下:

已知:ⅰ.RCOCH

3

+R'CH

2

Cl

ⅱ.RCOCH

3

+R'CHO

RCOCH

2

CH

2

R'+HCl

RCOCH CHR'+H

2

O

ⅲ. (R和R'表示烃基或氢原子)

(1)A的名称是 。

2

(2)B的结构简式是 。

(3)C中官能团的结构简式是 。

(4)E的结构简式是 。

(5)下列说法正确的是 (填字母序号)。

a.反应①中还可能生成

b.反应②的反应类型是加成反应

c.D中的碳碳双键可用酸性KMnO

4

溶液检验

d.E与F互为同分异构体

(6)H属于炔烃,相对分子质量为26。G与H反应生成I的化学方程式

是 。

(7)化合物A在一定条件下可聚合生成顺式聚异戊二烯,此反应的化学方程式

是 。

4.高分子化合物V (CH

3

CH

2

OH)是人造棉的主要成分之一,合成路线如下:

已知:

Ⅰ.

Ⅱ.R

1

COOR

2

+R

3

OH

2R

1

COOH

R

1

COOR

3

+R

2

OH

Ⅲ.RCOOR

1

+R

2

CH

2

COOR

3

(R、R

1

、R

2

、R

3

表示烃基)

(1)A的名称是 。

(2)试剂a是 。

(3)F与A以物质的量之比1∶1发生反应生成六元环状化合物H,H的结构简式是 。

(4)I的结构简式是 。

3

(5)G中所含官能团是 ;E与J反应生成M的化学方程式

是 。

(6)M与C反应生成V的化学方程式是 。

(7)E的同分异构体N?#37096;?#20197;和J反应生成M,N可能的结构简式是 (写一种)。

5.某芳香族化合物A的分子式为C

8

H

8

O

3

,其?#20132;?#19978;的一卤代物有两种。下图表示化合物A~H之间的转化关

系,其中化合物G能发生银镜反应。

请回答:

(1)A的结构简式是 。

(2)反应⑥的化学方程式是 。

(3)反应①的离子方程式是 。

(4)检验化合物H的试剂是 ,化合物H和E反应的化学方程式

是 ,该反应类型是 。

(5)写三种A的同分异构体的结构简式(要求?#20132;?#19978;取代基数目各不相

同): 。

4

?#20057;?#20998;享:
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